Later werd hier het Groot Begijnhof opgericht. Blijkens de oudste oorkonde (6 juli 1274) stond het er in dat jaar al misschien zelfs nog vroeger. De begijnen waren een afscheiding van de Zusters van Orthen. Het begijnhof werd zeer groot. Het besloeg de gehele oppervlakte der latere Parade en ook het terrein waar later de omliggende straten huizen en het Casino zouden komen. De begijntjes hadden hun eigen kapel of kerk, die was toegewijd aan de H. Nicolaas. Over de plaats van die kerk zijn de meningen verdeeld. Men zegt dat zij aan de kant van de Peperstraat gestaan heeft maar Mosmans plaatst haar aan de hand van gevonden muurresten daar waar later de Duhamelstraat zou komen. Hij spreekt over een driebeukige kerk het is mogelijk dat ooit nog een grotere kerk gebouwd werd. De begijnen hadden hun eigen pastoor. Het hof was omheind. Later spreekt men van een hoge ommuring met een hoofdpoort daarin bij de St. Jan en een kleine poort aan de zijde der Peperstraat. Er is een tijd geweest dat er 300 begijnen woonden. Zij droegen volgens voorschrift 'een gecnoepten onderrock' met daaroverheen 'een gewaet van den hoefden totten voeten swart, wit of grauw'. Andere kleuren waren niet toegestaan. De begijnen baden veel en verdienden hun 40 kost met weven. De bomen op de Parade werden uit hun inkomsten betaald. Na de val van Den Bosch in 1629 leidde het begijnhof een kwijnend bestaan en in 1675 stierf de laatste begijn. Na veel geharrewar tussen de Staten en het Stadsbestuur werden op een gedeelte van het terrein twee grote militaire stallen gebouwd voor de ruiterij.

Zij vestigden zich aan de Hinthamerstraat en wel in het huis genaamd 'De Struijs' dat tegenwoordig het nummer 180 draagt. Later verhuisden zij naar het pand 'De Notenboom' in dezelfde straat nu is dat genummerd 151-153-155. Wij vermoeden dat de vele religieuze overblijfselen die zich nog altijd aan de achtergevel en in de tuin van dit laatste huis bevinden van hen afkomstig zijn ook al omdat zij inmiddels een kloosterorde waren gaan vormen de Alexianen meestal werden zij Cellebroeders genoemd. Nog een derde keer werd er verhuisd en wel naar een plaats achter het Begijnhof op de tegenwoordige Parade ze kregen daar ook een klooster en een kerk. Deze laatste was in 1470 toegewijd aan de H.H. Augustinus en Alexius en ook aan de H. Drievuldigheid of de H. Triniteit. En daar het klooster aan de huidige Triniteitstraat grensde hebben velen de oorsprong van deze straatnaam hierin gezocht.
Maar dan blijkt dat de naam al 120 jaar tevoren in een Bossche Schepen brief voorkomt. We moeten dus verder zoeken. Eertijds kwamen hier drie wegen samen de Pettelaarseweg de Oude Dieze en de straat die dan nu de Triniteitstraat heet. Het was dus een driesprong en in oude tijden werd een getal als het overeenkwam met een religieuze uitdrukking waarin hetzelfde getal voorkwam al gauw daarmee gecombineerd. Zo is dus de naam Triniteitstraat al in de 14de eeuw ontstaan. In goed Bosch' zou dat 'de Trierentrèèj' worden. De Alexianen zijn later een weeshuis begonnen daardoor zijn de plunderingen tijdens de Beeldenstorm aan hen voorbij gegaan.

Nu zijn wij naar de betekenis van deze terreinnaam op zoek geweest. Dan blijkt dat de bevolking ook de namen Peperwei of Paperkamp gebruikte en voorts dat deze perceelsnaam eveneens in andere Nederlandse gemeenten voorkomt. Daaruit leiden wij af dat er een gemeenschappelijke oorzaak moet zijn voor het ontstaan van deze naam. In oude tijden kende men een geneeskrachtig kruid dat 'Pepercruut' genoemd werd. Het is niet onmogelijk dat op die gronden dit kruid veelvuldig voorkwam zodat zij er hun naam aan dankten. Nog in de vorige eeuw groeide er buiten de stad, op de vestingsingels en langs de Dieze, het z.g. hydro-piper wat waterpeper betekent. Misschien groeit het er nu nog wel. Het ontstaan van de straatnaam lijkt ons in dit geval wel voldoende duidelijk.
Ofschoon niet alle panden meer als woonhuis dienst doen, is de Peperstraat nog altijd een voorname straat met veelal monumentale gevels. Het is ook de straat met het grootste aantal stoephekken. Eens heeft er in de nabijheid van het huis 'De Wereld', no. 15 ook een gasthuisje gestaan. Het was door Christina Ulemans gesticht bij testament op 17 februari 1400. Volgens Schutjes was het bestemd voor 8 oude vrouwen; Van Sasse van Ysselt schrijft echter dat het aantal bewoonsters nooit hoger dan 5 geweest is. De voorgevel van 'De Wereld' vertelt nog iets uit de tijden van watersnood.