Het Uilenburgstraatje ligt tussen Uilenburg 8 en 10 en Postelstraat 52 en 54. In de zeventiger jaren van de vorige eeuw is het steegje mooi gerestaureerd met beeldbepalende gevelwanden. Het langgerekte pand op nummer 2-12 is in feite het achterhuis van het pand dat op de hoek staat van Postelstraat met nummer 52. Aanvankelijk was het een woonhuis. In 1538 werd er een Bank van Lening in gevestigd. Rond 1600 werd bierbrouwer Willem Vervorst eigenaar van het pand maar of hij het ook als brouwerij gebruikte is niet zeker. Op 2 oktober 1790 werd het gebouw verkocht aan de familie Van Rijckevorsel een echt wijnhandelgeslacht. Wijnkoopman was destijds een deftig beroep dat al eeuwen in de stad werd uitgeoefend. Thomas Cornelis van Rijckevorsel bouwde achter de woning een achterhuis dat met twee topgevels tot aan de Binnendieze (Vughterstroom) reikte. Hij maakte er een wijnpakhuis van. In het monumentale gebouw bevindt zich op zolder nog steeds een houten windas waarmee de ladingen wijn van en naar de verdiepingen werden getakeld. In de achtergevel ter hoogte van het straatniveau bij de Binnendieze is een baksteen ingemetseld met de initialen van de opdrachtgever en het jaartal van de aanbouw (TVR 1791). In 1986 is het complex verbouwd tot wooneenheden het pand is rijksmonument. Op zowel de hoek Uilenburgstraatje/ Postelstraat als Uilenburgstraatje/ Uilenburg ligt een schampsteen,

In 1614 verkochten de Postelse norbertijnen een deel van hun wijkplaats aan de paters capucijnen, die op het achterterrein hun kerk en klooster met 33 cellen bouwden. Zij kochten ook grond bij van het Loyersgasthuis en een stuk van de straat Uilenburg, waaraan dat gasthuis lag. Door al deze aankopen werd het een zeer uitgestrekt terrein. De capucijner orde wilde een tegenwicht vormen voor het opkomende protestantisme. Na de inname van de stad in 1629 door Frederik Hendrik werden klooster en kerk geconfisqueerd, alle mannelijke kloosterlingen moesten de stad verlaten. Het kloostercomplex werd verkocht, alles werd in het begin van de 19e eeuw gesloopt. De capucijnen zijn in 1896 teruggekeerd. De straat waaraan hun klooster lag, heette eerst Capucijnenlaan en later Kloostersingel, tegenwoordig de Van der Does de Willeboissingel.
Een poort die vanuit de Postelstraat toegang gaf tot het kloostercomplex, kreeg al snel de naam Capucijnenpoort. Waar die poort precies gestaan heeft, weten we niet zeker. Het tegenwoordige straatje Capucijnenpoort heette in de 16e eeuw nog Waterstraatje; in een schepenakte van 1577 werd het ook aangeduid als: 'dat straetken neven den Postel'. De Capucijnenpoort liep vroeger dood op een muur; begin jaren tachtig van de vorige eeuw werd het doorverbonden met de Uilenburgstraat.