's-Hertogenbosch was nog maar 11 jaar 'oud' of een deel van de Bosschenaren beschikte al over een bijzonder voorrecht. In 1196 bezorgde hertog Hendrik I zijn stad een flinke steun in de rug. Hij wist de Duitse keizer te bewegen de mensen uit 'de nieuwe stad bij het bos' tolvrijheid op de Rijn te verlenen. Dat was in die tijd zo ongeveer de belangrijkste handelsroute van West-Europa. Al in 1271 vertoefden de Bosschenaren Tieleman van Aken en Hendrik van 'Boleduk' in Londen. Ze kochten er grote hoeveelheden wol in. Niet lang daarna werden lakens, messen, schoenen en spelden als vermaarde producten van de Bossche nijverheid over de Oostzee, het Zwin en de Rijn vervoerd.

      

Omgekeerd brachten kooplui uit alle windstreken goederen naar de hertogstad. Zo werd 's-Hertogenbosch ook een centrum van doorvoerhandel. Handelen leek de Bosschenaar in het bloed te zitten. Hij was er bedreven in en bekend om. In de 13e eeuw bezaten Bossche handelslieden al een handelsprivilege in het verre Neurenberg. Daar werd eeuwenlang een van de grootste Duitse jaarmarkten georganiseerd. De Bossche handelsman was vrijgesteld tot het betalen van 'den

hondersten penninck', een soort omzetbelasting. Nog in het begin van de 17e eeuw onderhield het Bossche stadsbestuur daarom betrekkingen met de collega's in Neurenberg. Op de beroemde jaarmarkten van Bergen op Zoom uit het begin van de 16e eeuw domineerden de kooplui van het machtige Antwerpen en die van 's-Hertogenbosch. Aan die belangrijke handelstraditie heeft de stad steeds vastgehouden. Geen wonder, dat de Markt de bekendste en meest centrale plek van de oude hertogstad is gebleven.